По распространенному мнению, Дарт Реван и Дарт Малак были первыми Тёмными Владыками, использовавшими это название. Памятуя о том, что своим могуществом они были по преимуществу обязаны «Звёздной кузне», созданной канувшей в небытие цивилизацией раката, некоторые историки трактовали «Дарт» как искажённое «дарита» — ракатанский эквивалент слова «император». Опираясь на эту же теорию, другие указывали, что слова «триумф» или «завоевание» на ракатанский переводятся как «дарр», а «смерть» на их языке звучит как «та». На основе этого был сделан вывод, что «Дарт» — это искажённое «дарр та» и означает «триумф над смертью» или «бессмертный». Согласно иной теории утверждалось, что правильное значение выражения «дарр та» — это «триумф через смерть»… своего врага.

Множество других культур и биологических видов пытались — и успешно — выдвинуть свою гипотезу относительно этимологии слова «Дарт». Тем не менее, на этот вопрос пока не существует точного ответа.

За Реваном и Малаком последовала целая череда Тёмных Владык, взявших себе приставку «Дарт». В их числе — Дарт Бэндон, в прошлом — джедай, бывший учеником Малака, и Дарт Трайя — ранее известная как мастер-джедай Крея, место которой впоследствии заняли её ученики, Дарт Сион и Дарт Нигилус. Уовлудский манускрипт противоречив в том, что касается деталей, однако он гласит, что все эти Тёмные Владыки покинули этот мир в 3951 году Д.Б.Я.

Титул «Дарт» не всплывал в истории вплоть до 2000 года Д.Б.Я. — до появления Дарта Руина. Сейчас считается, что Руин был бывшим мастером-джедаем Фаниусом, которого долго причисляли к относительно небольшой группе «Потерянных» джедаев. Дарт Руин в итоге был убит своими собственными последователями. Спустя тысячелетие появился Дарт Риван, зелосианин, который взял себе имя из подпорченного ситского манускрипта: в нём Дарт Реван значился как «Дарт Риван, самый могущественный Тёмный Владыка времен Гражданской Войны Джедаев». Дарт Риван объявился в самом конце Новых Ситских войн, однако в конечном счёте был убит джедаями.

Примерно в 1000 году Д.Б.Я. титул «Дарт» получил второе рождение благодаря Дарту Бэйну, утвердившему «Правило Двух», и его ученице, Дарт Занна. Точную дату смерти Бэйна и Занна ещё предстоит выяснить, однако известно, что их последователями были Дарт Когнус и его ученик Дарт Милленниал. По слухам, Милленниал без конца задавал вопросы про «Правило двух» и иные законы Ордена Ситов, побуждая Когнуса поскорее покончить с его обучением. Поскольку Милленниал впоследствии основал орден Пророков Тёмной Стороны, можно утверждать, что Когнус был прямым предшественником того, кто сохранил для истории «Правило Двух».

Приблизительно через сотню лет действующим Владыкой Ситов был муун, известный как Дарт Плэгис. О нём мало что известно: вероятнее всего его ученик, Дарт Сидиус, — он же пресловутый Палпатин, — уничтожил всю информацию о нём. Зловещий Дарт Сидиус в итоге оказался наивысшим достижением в тысячелетней истории ситской философии и ситский учений. Исторические находки свидетельствуют о том, что Сидиус на протяжении десятков лет был учеником Дарта Плэгиса, прилежно внимающим словам своего наставника.